En los siglos VIII al VI antes de Cristo encontramos vestigios de los primeros pobladores del término de Cigales; los Vacceos que se establecieron en la zona central del Valle del Duero. En el siglo II a. de C. los romanos conquistan la Península, sometiendo a los Vacceos y fueron precisamente los romanos quienes trajeron hasta Cigales las primeras vides, procedentes de oriente.
Pero hay que esperar hasta el siglo XII para tener noticias de la Villa de Cigales. Concretamente en el año 1110 se nombra en los primeros documentos que hacen referencia al lugar. Poco a poco, este nuevo asentamiento va creciendo y ya en los siglos XIII, XIV y XV "era grande su importancia", según se lee en las crónicas de la époc
A lo largo de l Historia numerosos han sido los acontecimientos acaecidos en la Villa de Cigales como la reconciliación entre el rey Pedro I el Cruel y sus hermanos bastardos Don Enrique y Don Tello.
Otro episodio importante de la historia de Castilla que fue vivido con intensidad en Cigales fue el movimiento de los Comuneros pero posiblemente el acontecimiento más destacado y conocido que ocurrió en Cigales fue el nacimiento de una reina de España y Emperatriz de Europa: Ana de Austria.
Con suficiente antelación Dª María de Austria, reina de Bohemia, había determinado dar a luz fuera de Valladolid. En 1549 escribe desde Valladolid a su padre Carlos V: "... hemos determinado de ir a Cigales, porque además de tener buena casa, es el lugar más próximo a de esta comarca...". Así el día uno de noviembre de 1549 nación en Cigales, en el Palacio del Conde de Benavente, Ana, hija de Maximiliano II de Austria y de María, hija de Carlos V. A los dos años de edad, la infanta Ana dejó España y fue llevada por sus padres a Praga. Dª María de Austria, educó a sus hijos en el amor a España, cuya lengua hablaban y a la que consideraban su verdadera patria. En 1570 regresó Ana de Austria a España para convertirse en la cuarta esposa de su tío Felipe II y como consecuencia Reina de España. Tan sólo el cuarto hijo del matrimonio el futuro Felipe II, vivió para asegurar la sucesión de la corona.
Otro de los ilustres personajes que debemos hacer referencia en la Historia de Cigales es Fray Antonio Alcalde nacido en 1701 y que llegó a ser uno de los principales obispos de Indias con especial influencia en la ciudad mexicana de Guadalajara de la cual era Obispo al igual que de Yucatán; se formó en el Colegio de San Pablo de los Dominicos de Valladolid y pronto adquirió un relevante papel dentro de la orden hasta ser enviado a nueva España donde albergo importantes cargos.
Desde América no olvido a su Villa natal y por ello envió desde Nueva España grandes cantidades de oro y plata para acometer las obras finales de la Iglesia Catedralicia de Santiago y el conjunto del retablo mayor; honra a su orden Dominica.
En los años 1810 y 1813, en la guerra de la Independencia contra Francia, estuvieron las tropas francesas en Cigales, ocupando casas, mesones, caseríos y edificios públicos. En 1813 José Bonaparte establece su cuartel general en la Villa de Cigales, por cierto, cuenta una anecdota que én estas tierras se le apodó Pepe Botella. Todavía actualmente en la iglesia parroquial, pueden verse huellas de dicho paso, concretadas en las manchas que el humo de sus fogatas dejó en todas las columnas del templo.
Actualmente Cigales sigue siendo un importante enclave de comunicaciones por su cercanía Valladolid y por su excelente comunicación por carretera y es conocida a nivel Internacional por sus excepcionales vinos Rosados y Tintos con denominación de Origen.